O primeiro clássico entre Palmeiras e São Paulo aconteceu em 1930, quando o Tricolor foi fundado e o então Palestra Itália já era considerado um gigante do futebol paulista. O resultado do jogo terminou em um 2 a 2, válido pelo Campeonato Paulista. O clássico entre as equipes sempre foi muito marcado por brigas e por jogos de um ótimo futebol aos espectadores que iam ao estádio ver os confrontos.

Uma das partidas mais dramáticas do Choque-Rei aconteceu em 1951, em ocasião que ficou conhecida como "O Jogo da Lama", devido ao lamaçal que o Estádio do Pacaembu se encontrava após fortes chuvas. O Palmeiras venceu este jogo, que sacramentou o título Paulista daquele ano, consagrando uma heroica arrancada depois do São Paulo liderar basicamente todo o campeonato.

Durante os anos de 1971 a 1973, mais três finais foram disputadas entre Palmeiras e São Paulo. Duas pelo Campeonato Paulista, com vitória do Tricolor em 71 e do Alviverde em 72 e com título do Brasileirão para o Verdão em 1973 após deixar o São Paulo como vice colocado. Durante os anos sequentes, as equipes se enfrentaram em inúmeros outros confrontos decisivos e classificatórios, enfatizando cada vez mais a rivalidade entre Palmeiras e São Paulo, protagonizando grande embates, fazendo hoje um dos clássicos mais acirrados do futebol brasileiro.