O primeiro encontro entre as duas equipes aconteceu em 1999, durante a semifinal da competição. Na partida de ida, o River Plate levou a melhor ao vencer por 1 a 0, com um gol de Sergio Berti, no Estádio Monumental de Núñez. Entretanto, no jogo de volta, realizado no antigo Palestra Itália, o Palmeiras, sob o comando de Luiz Felipe Scolari, deu a volta por cima ao vencer por 3 a 0, graças a dois gols de Alex e um de Roque Júnior. Com essa vitória, o Verdão garantiu sua vaga na final, onde se sagraria campeão ao vencer o Deportivo Cali nos pênaltis, após um empate de 2 a 2 no agregado.

Duas décadas depois, as equipes se reencontraram na semifinal da Libertadores de 2020. Na partida de ida, que aconteceu no Estádio Libertadores de América (casa temporária do River devido a reformas em seu estádio principal), o Palmeiras não teve dificuldades e venceu por 3 a 0, com gols de Rony, Luiz Adriano e Matías Viña. Na volta, realizada no Allianz Parque, os argentinos venceram por 2 a 0, com tentos de Robert Rojas e Rafael Borré. No entanto, a soma dos resultados garantiu ao Palmeiras a classificação, com um agregado de 3 a 2, permitindo que o time seguisse em frente na busca pelo título.

A campanha de 2020 culminou em mais um troféu para o Palmeiras, que se consagrou bicampeão da Libertadores, desta vez derrotando o Santos no Maracanã, com um gol decisivo de Breno Lopes.

Os confrontos entre Palmeiras e River Plate em partidas de mata-mata estão registrados da seguinte forma:

River Plate 1 x 0 Palmeiras - jogo de ida da semifinal - Libertadores 1999

Palmeiras 3 x 0 River Plate - jogo de volta da semifinal - Libertadores 1999

River Plate 0 x 3 Palmeiras - jogo de ida da semifinal - Libertadores 2020

Palmeiras 0 x 2 River Plate - jogo de volta da semifinal - Libertadores 2020