Palermo, que como jogador se destacou no Boca Juniors, enfrentará o Palmeiras pela primeira vez como treinador. Durante sua carreira como atleta, ele colecionou algumas memoráveis partidas contra o Alviverde, especialmente na famosa "era Parmalat". O ex-atacante teve a oportunidade de se deparar com o time brasileiro em competições sul-americanas entre 1998 e 2000, em duelos marcantes que deixaram lembranças tanto positivas quanto negativas.

A primeira lembrança remonta à Copa Mercosul de 1998, onde os dois times se encontraram nas quartas de final. O Palmeiras teve um início promissor ao vencer a partida de ida por 3 a 1 no Palestra Itália. Na volta, Palermo, que havia começado no banco, foi acionado no segundo tempo e marcou um gol acrobático, fazendo a torcida do Boca vibrar. Entretanto, a alegria se transformou em frustração quando foi expulso, juntamente com Júnior Baiano, do Palmeiras. O Verdão, que já havia empatado a partida, se garantiu na próxima fase e acabou se sagrando campeão do torneio ao vencer o Cruzeiro na final.

Dois anos depois, Palermo voltaria a cruzar o caminho do Palmeiras na final da CONMEBOL Libertadores de 2000. Já uma figura central no ataque do Boca, ele estava em busca da glória continental ao lado de lendas como Riquelme e Barros Schelotto. No primeiro jogo da final, o treinador Carlos Bianchi surpreendeu ao escalar um reserva. Barijho, o titular escolhido, não desempenhou bem e foi substituído por Palermo que, apesar de não marcar, ajudou o Boca a conseguir uma virada para 2 a 1, embora o jogo terminasse empatado em 2 a 2. Na partida de volta, realizada no Morumbi, Palermo atuou os 90 minutos, mas novamente não conseguiu balançar as redes. No entanto, teve papel crucial nos pênaltis que decidiram o título, convertendo sua batida e contribuindo para a vitória do Boca.

Os próximos compromissos do Palmeiras incluem o confronto contra o River Plate, pela CONMEBOL Libertadores, no dia 24 de setembro, e o duelo com o Bahia, pelo Campeonato Brasileiro, agendado para 28 de setembro, ambos prometendo emoções para os torcedores.