O período começou com a conquista do título da Copa Mercosul 1998. Nas quartas de final, o time então comandado pelo técnico Luiz Felipe Scolari logrou a façanha de eliminar o Boca Juniors de Carlos Bianchi em plena Bombonera com um empate por 1 a 1 após ganhar por 3 a 1 no Palestra Itália.



Em 1999, além do inédito título da Copa Libertadores, conquistado sobre o colombiano Deportivo Cali, o Palmeiras voltou à decisão da Copa Mercosul. Em uma tentativa infrutífera de buscar o bicampeonato, o time alviverde acabou superado na final pelo Flamengo.



O Palmeiras prolongou sua era de sucesso continental em 2000 e reencontrou o Boca Juniors na final da Copa Libertadores. Após empate por 2 a 2 na Bombonera, o time de Felipão ficou no 0 a 0 no Morumbi e perdeu por 4 a 2 nos pênaltis. Na terceira decisão seguida da Copa Sul-Americana, o Vasco levou a melhor.



A última participação de destaque do Palmeiras na Copa Libertadores veio em 2001 e terminou diante do Boca Juniors, na semifinal. Na Bombonera, prejudicado significativamente pelo árbitro Ubaldo Aquino, o time alviverde empatou por 2 a 2. A partida no Palestra Itália acabou com o mesmo placar, e o os argentinos ganharam nos pênaltis por 3 a 2.



O Palmeiras saiu invicto no tempo normal dos confrontos com o Boca Juniors na Copa Mercosul (1998) e na Copa Libertadores (2000 e 2001). O ex-meia Juan Roman Riquelme, protagonista do time argentino na época, lembrou os duelos com o Palmeiras em entrevista à Gazeta Esportiva, concedida em dezembro de 2012.



“Fizemos uma rivalidade muito bonita com o Palmeiras. Eles tinham uma grande equipe, com o goleiro Marcos e o talentoso Alex, que eu gostava muito de ver jogar. Lembro que vivemos grandes momentos, fizemos grandes jogos. Gosto de jogar contra grandes equipes e o Palmeiras nesse momento tinha ótimos jogadores”, disse.



Em 21 jogos contra o Boca Juniors, o Palmeiras acumula três derrotas, 11 empates e sete vitórias, entre elas a goleada por 6 a 1 pela Copa Libertadores 1994. Desde a série de duelos contra o time de Riquelme, o clube alviverde não conseguiu mais passar pelas quartas de final da Copa Libertadores, tabu que a equipe dirigida por Roger Machado tentará encerrar em 2018.

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